擔任本劇主演的長瀨智也，出道以來就主演過許多膾炙人口的經典角色，這些人物的類型各不相同，充分展示出長瀨智也精湛到位的演技，其中也不乏 幽默逗趣的角色，加上長瀨智也186公分的大個子，以及一張俊臉，居然不顧形象去演繹一個搞笑人物，總能令觀眾打從心底笑出聲來。
《My boss My hero》的主角神真喜男是一個黑幫少主，更是下任老大繼承人，被所有人看好，在幫內大有前途的27歲青年。但實際上他目不識丁，甚至不會寫自己的名字，連簡單的加減算術都束手無策，這種人再怎麼有前途，也不能擔當幫會老大的重任。老大幫真喜男在一所私立高中的高三買了一個位置，讓真喜男假扮成17歲小男生，回到學校把高中課程念完。並要求真喜男一定要取得畢業證書，成功獲取高中文憑，否則不僅失去老大繼承權，更會被趕出幫會。
